El australiano iba perdiendo 3-1 y 6-5 contra Painter, quien acertó cinco 180 en la primera mitad del encuentro solo para ver a Whitlock ganar cuatro piernas consecutivas y cambiar el juego a su favor 9-6.
Painter amenazó con contraatacar, sacando 122 en un momento, pero Whitlock siguió un clave acabado de 96 anterior al sacar 91 para sellar la victoria.
"Estoy en la luna," dijo Whitlock. "Fue un juego tan duro - Kevin es un guerrero que ha estado por tantos años y es una leyenda."
"He visto jugar a Simon Whitlock durante los últimos 20 años y estoy muy feliz de ganar ese partido. Hubo un gran momento en la pierna 14 donde Kevin falló y yo igualé para llegar a siete iguales, y supe que esa era mi oportunidad."
BetVictor World Matchplay
Martes 22 de julio
Segunda Ronda
Raymond van Barneveld (8) 9-13 Justin Pipe (9)
Simon Whitlock (5) 13-10 Kevin Painter (12)
Phil Taylor (1) 14-12 Terry Jenkins (16)
James Wade (4) 13-9 Gary Anderson
Simon Whitlock v Kevin Painter
0-0 - Simon Whitlock gana el bull y lanza primero.
0-1 - Painter rompe el saque inmediatamente al acertar tops con su tercer dardo.
1-1 - Whitlock termina con 85 para recuperar la ventaja.
1-2 - Painter consigue un 180 y aprovecha un fallo de Whitlock al acertar doble 14 para romper de nuevo.
1-3 - Painter asegura la primera defensa de turno del juego acertando doble diez.
2-3 - Whitlock abre con un 177 y acierta doble cinco para reducir a un leg la diferencia.
3-3 - Whitlock anota doble diez para empatar el juego.
3-4 - Whitlock consigue un 171 con tres triples 19, pero falla el bull para un finish de 132 y dos dobles más, permitiendo a Painter entrar en doble ocho.
4-4 - Ambos intercambian 180s antes de que Whitlock elimine 96, acertando un simple 20 y dos triples 19 para mostrar gran destreza alrededor del tablero.
5-4 - Whitlock acierta doble diez para ponerse al frente por primera vez.
5-5 - Painter anota un 180 y tops para empatar el partido.
5-6 - Painter consigue un 180, y recibe un respiro por dos fallos en tops cuando vuelve para acertar doble diez y lograr otro break, después de que Whitlock falla doble 16 para un checkout de 108.
6-6 - Painter falla dos dardos para aprovechar un bullseye fallado por Whitlock, quien regresa para acertar doble ocho.
7-6 - Painter falla dos dardos más en dobles, y Whitlock acierta tops para volver a ponerse adelante.
8-6 - Whitlock gana un tercer leg consecutivo acertando tops.
9-6 - Whitlock consigue un segundo 180 en el juego, y doble diez lo pone tres legs arriba.
9-7 - Painter responde con doble top para ganar su primer leg en cinco.
10-7 - Whitlock elimina 74 en doble 12 para recuperar su ventaja.
10-8 - Whitlock no aprovecha su oportunidad para ponerse cuatro legs arriba, y Painter acierta doble ocho para contraatacar.
11-8 - Painter falla el bullseye, y Whitlock termina en doble ocho para acercarse a la victoria.
11-9 - Whitlock consigue un 180, pero Painter responde con tops.
12-9 - Whitlock comienza con otro máximo y acierta doble 18 para quedar a un leg de la victoria.
12-10 - Painter elimina 122 en doble siete para mantener vivas sus esperanzas.
13-10 - Painter no puede eliminar 129, y Whitlock termina con 91 en doble 16 para la victoria.